1941年秋在延安的一次会议上，陈云在谈及城市（白区）工作时直言，刘少奇到白区后，过去工作中的主观偏差开始发生转变。这一评价分量不小，既是对刘少奇多年实践的总结，也为中央对他政治能力的认定提供了重要依据。毛泽东对这一判断表示肯定，使其超越了私人赞许，影响到干部任用与中央决策。

两人早在中央苏区时代就已有交往。1933年，刘少奇在苏区从事工运与基层组织工作，陈云也进入领导岗位，两人一起调查工人运动、推动工会建设。性格与专长的互补使他们配合顺畅：刘少奇擅长从制度与原则分析问题，陈云重视调查、核算与实际效果。因此，尽管共事时间有限，陈云对刘少奇的工作作风和能力有清晰判断——说话直率、办事认真、遇难题不轻言退缩，关注政策在基层的可行性和群众利益。

此后二人分赴各地，刘少奇在白区和敌后根据地的实践尤为复杂，既要对付敌人又要保存发展党组织。陈云正是通过这些具体工作看到刘少奇能够把原则转化为在危险环境中可执行的策略。陈云在延安九月会议上的总结，使刘少奇被调回延安，随后在1943年进入中央书记处并担任中央革委副主席，逐步成为协助毛泽东处理中央日常事务的关键人物——外界常以“党内二把手”来概括其分工与影响力，但这并非一个正式职称。1945年七届一中全会上，他在书记处中的排名虽位列第三，实际承担的职责与影响力则体现在毛泽东不在时代理中共中央主席等事实中。

陈云的推荐并非单一因素造就刘少奇，而是在关键时刻把他多年的贡献更明确地呈现给中央，从而起到推力作用。两人在新中国成立后再次在财经和国家建设上形成紧密配合。1949年后，面对恢复生产、稳定物价和统一财经体制等艰巨任务，刘少奇从政治与统筹的高度协调各方，陈云则以经济工作专长推动具体政策并强调务实与指标的可行性。1953年开始的第一个五年计划推动了工业化进程，然而随后的财政压力和投资规模问题使二人都主张在速度与国力之间寻求平衡。

1962年召开的七千人大会上，刘少奇代表中共中央分析了经济困难，随后中央财经小组重建，陈云任组长并提出调整国民经济的基本思路，不过因健康问题不久后减少公开活动，具体工作由其他同志继续。此后刘少奇继续承担重要中央职责，直到1966年中央领导体制调整时，他在政治局常委中的排列与影响也发生变化。

总的来看，陈云当年的关键评价帮助刘少奇的贡献为中央所更清晰地认识，为其进入决策核心创造了条件；但刘少奇能担任重要职务，根本上仍是建立在长期革命实践与处理复杂局面的能力之上。